Edmund đã tham gia một số cuộc thám hiểm quân sự đến Pháp trong những năm 1370. Năm 1369, ông đưa một đoàn tùy tùng gồm 400 binh lính và 400 cung thủ đến phục vụ quân đội cùng với John Hastings, Bá tước thứ 2 của Pembroke trong các chiến dịch ở Công quốc Breizh và Angoulême. Năm sau, lần đầu tiên ông cùng vị bá tước Pembroke tham gia một cuộc hành quân để giải vây pháo đài Belle Perche và sau đó đi cùng người anh trai cả Edward, Hắc Vương tử, trong một chiến dịch dẫn đến cuộc bao vây Limoges. Năm 1375, ông đi thuyền cùng Bá tước March để giải vây Brest, nhưng sau một số thành công ban đầu, một hiệp định đình chiến đã được tuyên bố.

Trong những năm 1370, các sứ thần người Anh tham gia liên minh với Fernando I của Bồ Đào Nha, nơi Bồ Đào Nha hứa sẽ tấn công Castile với quân đội người Lancaster. Do hậu quả của Chiến tranh Caroline ở Pháp, John xứ Gaunt buộc phải hoãn cuộc xâm lược Castile. Năm 1381, Edmund cuối cùng đã dẫn đầu một cuộc hành quân bị hủy bỏ để thúc đẩy yêu sách của John đối với Castile, cũng như tham gia cùng với Vua Ferdinand trong việc tấn công Castile như một phần của Cuộc chiến Ferdinand. Sau nhiều tháng do dự, một hiệp ước hòa bình lần nữa lại được tuyên bố giữa Castile và Bồ Đào Nha, và Edmund phải dẫn đội quân bất cẩn của mình về lại đúng chỗ.[2]

Edmund được bổ nhiệm làm Phụ tá của Lâu đài Dover và Giám đốc Cảng Cinque vào ngày 12 tháng 6 năm 1376 và giữ chức vụ cho đến năm 1381. Ngày 6 tháng 8 năm 1385, ông được nâng lên làm Công tước xứ York.[3] Edmund đóng vai trò là nhiếp chính vào năm 1394 hoặc 1395 khi cháu trai của ông là Vua Richard II của Anh đang vận động tranh cử ở Ireland và chủ trì Quốc hội vào năm 1395. Ông cũng là người giữ vương quốc vào năm 1396 trong chuyến thăm ngắn ngủi của nhà vua đến Pháp để cưới cô dâu Pháp 7 tuổi Isabelle của Pháp. Vị công tước lại làm Giám hộ của Vương quốc vào mùa hè năm 1399 khi Richard II khởi hành cho một chiến dịch kéo dài khác ở Ireland. Cuối tháng 6 năm đó, Henry Bolingbroke bị lưu đày đã cập bến Bridlington ở Yorkshire. Edmund đã gây dựng một đội quân để chống lại Henry Bolingbroke, nhưng sau đó Henry quyết định tham gia cùng ông, và Henry đã được khen thưởng xứng đáng. Sau đó, ông vẫn trung thành với chế độ của hoàng tộc Lancaster cho đến khi Henry Bolingbroke lật đổ Richard II để trở thành Vua Henry IV.